Ma 46 lat. Ukończył w 1977 roku Wydział Fizyki Uniwersytetu Warszawskiego. W 1976 roku rozpoczął pracę naukową na Uniwersytecie Warszawskim oraz w Polskiej Akademii Nauk. W roku 1983 uzyskał tytuł doktora astronomii. Na początku lat osiemdziesiątych pracował w Harvard-Smithsonian Center for Astrophysics w Cambridge oraz w innych amerykańskich instytutach badawczych. W latach 1986 - 1988 pracował na Uniwersytecie Harvarda. Po habilitacji, w roku 1991, kontynuował pracę na Uniwersytecie Warszawskim. W 1988 roku, poza pracą na uniwersytecie, zajął się rynkiem komputerowym, początkowo jako konsultant. W roku 1990 założył firmę pod nazwą "Tomasz Chlebowski", która dała początek firmom Grupy TCH.
Działalność Tomasza Chlebowskiego została uhonorowana licznymi prestiżowymi nagrodami środowiska informatycznego, m.in. w styczniu 1997 roku został wybrany Człowiekiem Roku w dziedzinie osiągnięć biznesowych - InfoSTAR 96. W styczniu 1999 roku został uhonorowany przez "Computer Reseller News" tytułem "Postać rynku IT w 1998 roku", jako jedna z osób, które wywarły największy wpływ na rozwój rynku teleinformatycznego w Polsce w 1998 roku.